Kevin O'Leary
AKA 'Mr. Wonderful.' Chairman of O'Leary Financial Group. Co-founded SoftKey, which he sold to Mattel for $4.2 billion. Known for royalty-based deal structures.
63% success rate94 active deals
Thriving 28
Operating 46
Acquired 8
Shut Down 12
Scorecard
Deals
94
Invested
$28.6M
Deal Rate
35.3%
94 of 363 episodes
Close Rate
63%
84 of 133 confirmed
Avg Deal
$303,830
Median Deal
$200,000
Avg Valuation
$3.2M
Estimated Portfolio Value
Est. Stake Value
$51.9M
69 of 94 companies valued
Est. ROI
259%
on $14.5M invested
| Company | Revenue | Multiple | Est. Value | Equity | Stake | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Lovepop | $100M | 2.75× | $200M | 4.0% | $8.0M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Simply Fit Board | $160M | 3.30× | $200M | 2.6% | $5.3M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groove Book | $5M | 6.00× | $30M | 11.0% | $3.3M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Blueland | $100M | 2.75× | $200M | 1.3% | $2.6M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cabinet Health | $25M | 3.50× | $87.5M | 2.7% | $2.3M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pho Licious | $5M | 2.75× | $13.8M | 12.8% | $1.8M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toy Box | $6M | 5.50× | $33M | 5.3% | $1.7M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wine&Design | $12M | 3.00× | $36M | 4.8% | $1.7M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| P Rx | $9M | 3.30× | $29.7M | 5.5% | $1.6M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Snarky Tea | $6M | 2.75× | $16.5M | 8.5% | $1.4M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stake = reported revenue × category multiple × equity share. Only 69 of 94 portfolio companies have reported revenue.
Patterns
Negotiation
Amount vs Ask+13.0%
Equity vs Ask+9.3pts
Deal Structures
Equity Only55
w/ Royalty30
w/ Loan9
Deals by Season
Top Categories
Home & Lifestyle
24
Food & Beverage
15
Children & Education
12
Technology
9
Health & Wellness
7
Portfolio (94 deals, 49 fell through)
| Company | Season | Amount | Equity | Category | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| S17 | $350,000 | 15% | Outdoor & Adventure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $250,000 | 20% | Food & Beverage | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $300,000 | 15% | Technology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $150,000 | 20% | Entertainment | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $150,000 | 10% | Beauty | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $150,000 | 12% | Home & Lifestyle | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $50,000 | 30% | Pet Products | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $200,000 | 15% | Food & Beverage | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $400,000 | 10% | Health & Wellness | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S16 | $500,000 | 15% | Food & Beverage | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||