Kevin O'Leary
AKA 'Mr. Wonderful.' Chairman of O'Leary Financial Group. Co-founded SoftKey, which he sold to Mattel for $4.2 billion. Known for royalty-based deal structures.
63% success rate93 active deals
Thriving 33
Operating 38
Acquired 7
Shut Down 13
Scorecard
Deals
93
Invested
$28.6M
Deal Rate
35.4%
93 of 364 episodes
Close Rate
62%
82 of 133 confirmed
Avg Deal
$307,634
Median Deal
$200,000
Avg Valuation
$3.2M
Estimated Portfolio Value
Est. Stake Value
$51.4M
68 of 93 companies valued
Est. ROI
262%
on $14.2M invested
| Company | Revenue | Multiple | Est. Value | Equity | Stake | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Lovepop | $100M | 2.75× | $200M | 4.0% | $8.0M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Simply Fit Board | $160M | 3.30× | $200M | 2.6% | $5.3M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groove Book | $5M | 6.00× | $30M | 11.0% | $3.3M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Blueland | $100M | 2.75× | $200M | 1.3% | $2.6M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Snarky Tea | $6M | 2.50× | $15M | 16.2% | $2.4M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MC Squares | $3.8M | 2.50× | $9.5M | 25.0% | $2.4M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pho Licious | $5M | 2.75× | $13.8M | 12.8% | $1.8M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toy Box | $6M | 5.50× | $33M | 5.3% | $1.7M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| P Rx | $9M | 3.30× | $29.7M | 5.5% | $1.6M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Certifi KID | $5M | 3.00× | $15M | 9.1% | $1.4M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stake = reported revenue × category multiple × equity share. Only 68 of 93 portfolio companies have reported revenue.
Patterns
Negotiation
Amount vs Ask+14.4%
Equity vs Ask+8.5pts
Deal Structures
Equity Only55
w/ Royalty29
w/ Loan9
Deals by Season
Top Categories
Home & Lifestyle
24
Food & Beverage
15
Children & Education
11
Technology
9
Fashion & Beauty
7
Portfolio (93 deals, 51 fell through)
| Company | Season | Amount | Equity | Category | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| S17 | $200,000 | 15% | Food & Beverage | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $250,000 | 20% | Food & Beverage | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $300,000 | 15% | Technology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $150,000 | 20% | Entertainment | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $150,000 | 10% | Beauty | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $150,000 | 12% | Home & Lifestyle | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $50,000 | 30% | Pet Products | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $400,000 | 10% | Health & Wellness | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $800,000 | 20% | sports | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| S17 | $350,000 | 15% | Outdoor & Adventure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||